Дихлорметан: свойства, реакции, применение

Дихлорметан – это хлорсодержащий органический растворитель, применяемый во многих сферах. Он проявляет хорошие растворяющие свойства, за счет чего способствует реакциям экстракции, очищает фрукты, овощи, используется для синтеза пластмасс и полимеров. Хлористый метилен – синтетический растворитель, токсичный при непосредственном контакте, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать технику безопасности.

Что такое дихлорметан, формула

Дихлорметан представляет собой органическое галогенпроизводное, летучую жидкость со свойствами растворителя. Молекула имеет вид атома углерода, находящегося в центре, к которому прикреплено два водорода и хлористые радикалы. Рациональная формула дихлорметана:

CH2Cl2

Впервые он был выделен в 1840 году французским физиком и химиком Анри Виктором Рено путём смешивания хлорметана с газом хлора. В природе не встречается.

Структурная формула дихлорметана

Структурная формула дихлорметана

Формула дихлорметана показывает, что это алифатическое вещество, не включающее циклических ароматических компонентов. Оно относится к галогенпроизводным углеводородов, конкретно – метана. Рудничный газ – простейший алкан (CH4). Метиленхлорид – продукт замещения двух водородных атомов на хлоридные заместители.

Физические свойства, внешний вид

Дихлорметан – это жидкий растворитель без цвета, прозрачный, со слабым сладковатым запахом. Трудно воспламеняется, при контакте с водой даёт вспышку (14 °С), сам при этом не горит. Возгорается при смешивании с другими горючими растворами. Температура плавления отрицательная, составляет -96,7 °С, кипит при +39,8 °С. При достижении порога в 556 °С самовоспламеняется, при 450 °С – обугливается.

Молекула дихлорметана

Молекула дихлорметана

Свойство растворимости в воде слабо выражено, смешивается с ней тяжело, при подогревании процесс замедляется. Характерно формирование азеотропной смеси – жидкости, состав которой не изменяется при кипении. Смешивается со многими неполярными растворителями: спирты, ароматические циклы (бензол, толуол, фенол), эфиры, смолы. Обладает низкой плотностью и вязкостью, очень текуч. Устойчив к агрессивным воздействиям окружающей среды при невысоком уровне влажности.

Химические свойства и реакции с дихлорметаном

Дихлорметан вступает во взаимодействие с другими галогенами, хлорируется до образования хладона и паров хлороводорода:

CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl*

Реакция дихлорметана при 200 °С с йодом и бромом даёт йодиды и бромиды:

CH2Cl2 + I2 = CH2I2 + Cl2*

CH2Cl2 + Br2 = CH2Br + Cl2*

Растворитель подвергается восстановлению в присутствии палладиевого или никелевого катализатора:

CH2Cl2 + H2 = CH4 + CH3Cl

В формуле дихлорметана присутствует сильный окислитель, за счет которого идёт выделение карбонильных соединений (формальдегид) из оснований щелочных металлов:

CH2Cl2 + 2NaOH = CH2O + 2NaCl + H2O

При реагировании с аммиаком при показателе pH более 7 дихлорметан даёт амины – метанимин, а также хлорид натрия:

CH2Cl2 + NH3 + 2NaOH = CH3N + 2NaCl + 2H2O + NH3

Подвержен разложению при подогревании, при гидролизе выделяется альдегид и соляная кислота:

CH2Cl2 = CH2O + HCl

Другая реакция дихлорметана –  Фриделя-Крафтса, введение алкильного заместителя в бензольный цикл:

CH2Cl2 + С6H6 + AlCl3 = C13H12

Производство и получение

В лабораторных условиях растворитель можно получить из трихлорметана и диметилкарбинола c добавлением карбонильного комплекса марганца при выдерживании нагрева до 120 °С в течение 3 часов:

CHCl3 + C3H8O + Mn2(CO)10 = CH2Cl2 + MnCl2 + CO2*

Возможно получение дихлорметана из хлороформа и гидроксида железа (II). Эти методики отличаются небольшим выходом – не более 73% продукта, поэтому не применимы для промышленного производства.

Для массового выпуска чаще всего используют метод радикального замещения при 500 °С, заключающийся в постепенной замене водородных частиц. Процесс ступенчатый, на одном из этапов происходит формирование метиленхлорида:

CH4 + Cl2 = CH3Cl

CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2

Окончательная подмена идет до четырёххлористого углерода, задача производителя при этом состоит в недопущении полного протекания взаимодействия, чтобы повысить выделение хлорметилена.

Поскольку применение дихлорметана ориентировано на химическую сферу, важна степень итоговой чистоты. Очистку проводят промыванием концентрированными кислотами и щелочами, щадящую сушку и перегонку.

Применение

Основные области применения дихлорметана – химия, строительство, производство пластмасс, хроматография. Благодаря возможности смешивания с жирами и липидами, обезжиривает поверхности, помогает снять лакокрасочное покрытие.

Применение в пищевой промышленности

Применение дихлорметана для выпуска продуктов питания строго регламентируется, поскольку при приёме внутрь он токсичен. Не зарегистрирован в реестре добавок, т.к. используется в производственном процессе как экстрагент. Его можно найти в такой продукции:

  • пиво;
  • быстрорастворимые напитки;
  • чай;
  • кофе;
  • искусственные и натуральные ароматизаторы.

Во время обработки кофейные зерна и чайные листья теряют часть кофеина, такие товары могут употреблять люди с повышенным давлением, которым противопоказан приём больших доз кофеиносодержащих напитков.

Применение в химии и других сферах

Формула дихлорметана делает его популярным в качестве реагента лабораторного синтеза. Невысокая реакционная способность позволяет растворять вещества без получения промежуточных нежелательных соединений.

Метилендихлорид разрушает пластмассы и каучуки, поэтому его наносят на пластиковые детали для точечного склеивания полистирола, полиэтилентерефталата. Такие свойства, как подвижность и летучесть обуславливают внесение его в состав аэрозолей и создание вспененного полиуретана.  При добавлении метиленхлорида к полимерам он быстро испаряется, становится возможным изготовление быстро застывающих форм.

Другие области использования:

  1. Для получения ацетилцеллюлозы, необходимого для защитных плёнок на фотографии.
  2. В выработке лекарственных препаратов: антибиотиков, витаминов, нестероидных противовоспалительных средств.
  3. При изготовлении электронных печатных плат как обезжириватель алюминия.
  4. За счет вспыхивающих свойств добавляется в жидкость для новогодних огней.

Где купить и сколько стоит

Дихлорметан продаётся заводами-производителями, а также специализированными магазинами. Стоимость от 50 рублей за 1 л. Зарубежные компании импортируют его за 100 руб/л.

Заключение

Дихлорметан – это хлорсодержащее галогенпроизводное, применяемое как растворитель многих веществ, обезжириватель. При пероральном употреблении и вдыхании он токсичен, при обработке пищи используется как промежуточная экстрагирующая добавка. Способ получения – ступенчатое замещение. Необходим в фармацевтике, хроматографии, пластмассовой промышленности.

Читайте также:

1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (Пока оценок нет)
Загрузка...
Поделитесь
Читать еще

25 самых прочных металлов в мире

Пригодность металлов к применению в той или иной сфере определяется длинным перечнем характеристик: где-то нужны более прочные, где-то –...

Проверьте уровень своей эрудиции непростым тестом

Предлагаем вам проверить свои силы в нашем интересном тесте. Для того, чтобы достойно пройти это испытание, вам будет необходимо...

10 ошибок при ремонте ванной комнаты

При ремонте ванной комнаты важно продумать все до мелочей, поскольку ошибки могут привести к неудобствам в будущем. В худшем...

Технологии монолитного строительства: съемный и несъемный тип опалубки

Домостроение с использованием бетонной массы, загружаемой в опалубку, уверенно вытесняет блочное, кирпичное и панельное строительство. Установка формы – это...

Хлорид меди: свойства, получение, применение, инструкция

Хлорид меди – это соль, которая нашла широкое применение в промышленности. Её используют в металлургии для защиты металлов от...

Лабиопластика: что это, показания и противопоказания

Интимная пластика — одно из направлений пластической хирургии, целью которого является улучшение внешнего вида наружных половых органов. Подобные вмешательства...

25 самых твердых металлов в мире

В мире насчитывается 94 разновидности металлов, отличающихся друг от друга физическими и химическими характеристиками: пластичностью, прочностью, температурой плавления, твердостью...
0 Комментария

Оставить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Adblock
detector