Дихлорметан: свойства, реакции, применение

Дихлорметан – это хлорсодержащий органический растворитель, применяемый во многих сферах. Он проявляет хорошие растворяющие свойства, за счет чего способствует реакциям экстракции, очищает фрукты, овощи, используется для синтеза пластмасс и полимеров. Хлористый метилен – синтетический растворитель, токсичный при непосредственном контакте, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать технику безопасности.

Что такое дихлорметан, формула

Дихлорметан представляет собой органическое галогенпроизводное, летучую жидкость со свойствами растворителя. Молекула имеет вид атома углерода, находящегося в центре, к которому прикреплено два водорода и хлористые радикалы. Рациональная формула дихлорметана:

CH2Cl2

Впервые он был выделен в 1840 году французским физиком и химиком Анри Виктором Рено путём смешивания хлорметана с газом хлора. В природе не встречается.

Структурная формула дихлорметана

Структурная формула дихлорметана

Формула дихлорметана показывает, что это алифатическое вещество, не включающее циклических ароматических компонентов. Оно относится к галогенпроизводным углеводородов, конкретно – метана. Рудничный газ – простейший алкан (CH4). Метиленхлорид – продукт замещения двух водородных атомов на хлоридные заместители.

Физические свойства, внешний вид

Дихлорметан – это жидкий растворитель без цвета, прозрачный, со слабым сладковатым запахом. Трудно воспламеняется, при контакте с водой даёт вспышку (14 °С), сам при этом не горит. Возгорается при смешивании с другими горючими растворами. Температура плавления отрицательная, составляет -96,7 °С, кипит при +39,8 °С. При достижении порога в 556 °С самовоспламеняется, при 450 °С – обугливается.

Молекула дихлорметана

Молекула дихлорметана

Свойство растворимости в воде слабо выражено, смешивается с ней тяжело, при подогревании процесс замедляется. Характерно формирование азеотропной смеси – жидкости, состав которой не изменяется при кипении. Смешивается со многими неполярными растворителями: спирты, ароматические циклы (бензол, толуол, фенол), эфиры, смолы. Обладает низкой плотностью и вязкостью, очень текуч. Устойчив к агрессивным воздействиям окружающей среды при невысоком уровне влажности.

Химические свойства и реакции с дихлорметаном

Дихлорметан вступает во взаимодействие с другими галогенами, хлорируется до образования хладона и паров хлороводорода:

CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl*

Реакция дихлорметана при 200 °С с йодом и бромом даёт йодиды и бромиды:

CH2Cl2 + I2 = CH2I2 + Cl2*

CH2Cl2 + Br2 = CH2Br + Cl2*

Растворитель подвергается восстановлению в присутствии палладиевого или никелевого катализатора:

CH2Cl2 + H2 = CH4 + CH3Cl

В формуле дихлорметана присутствует сильный окислитель, за счет которого идёт выделение карбонильных соединений (формальдегид) из оснований щелочных металлов:

CH2Cl2 + 2NaOH = CH2O + 2NaCl + H2O

При реагировании с аммиаком при показателе pH более 7 дихлорметан даёт амины – метанимин, а также хлорид натрия:

CH2Cl2 + NH3 + 2NaOH = CH3N + 2NaCl + 2H2O + NH3

Подвержен разложению при подогревании, при гидролизе выделяется альдегид и соляная кислота:

CH2Cl2 = CH2O + HCl

Другая реакция дихлорметана –  Фриделя-Крафтса, введение алкильного заместителя в бензольный цикл:

CH2Cl2 + С6H6 + AlCl3 = C13H12

Производство и получение

В лабораторных условиях растворитель можно получить из трихлорметана и диметилкарбинола c добавлением карбонильного комплекса марганца при выдерживании нагрева до 120 °С в течение 3 часов:

CHCl3 + C3H8O + Mn2(CO)10 = CH2Cl2 + MnCl2 + CO2*

Возможно получение дихлорметана из хлороформа и гидроксида железа (II). Эти методики отличаются небольшим выходом – не более 73% продукта, поэтому не применимы для промышленного производства.

Для массового выпуска чаще всего используют метод радикального замещения при 500 °С, заключающийся в постепенной замене водородных частиц. Процесс ступенчатый, на одном из этапов происходит формирование метиленхлорида:

CH4 + Cl2 = CH3Cl

CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2

Окончательная подмена идет до четырёххлористого углерода, задача производителя при этом состоит в недопущении полного протекания взаимодействия, чтобы повысить выделение хлорметилена.

Поскольку применение дихлорметана ориентировано на химическую сферу, важна степень итоговой чистоты. Очистку проводят промыванием концентрированными кислотами и щелочами, щадящую сушку и перегонку.

Применение

Основные области применения дихлорметана – химия, строительство, производство пластмасс, хроматография. Благодаря возможности смешивания с жирами и липидами, обезжиривает поверхности, помогает снять лакокрасочное покрытие.

Применение в пищевой промышленности

Применение дихлорметана для выпуска продуктов питания строго регламентируется, поскольку при приёме внутрь он токсичен. Не зарегистрирован в реестре добавок, т.к. используется в производственном процессе как экстрагент. Его можно найти в такой продукции:

  • пиво;
  • быстрорастворимые напитки;
  • чай;
  • кофе;
  • искусственные и натуральные ароматизаторы.

Во время обработки кофейные зерна и чайные листья теряют часть кофеина, такие товары могут употреблять люди с повышенным давлением, которым противопоказан приём больших доз кофеиносодержащих напитков.

Применение в химии и других сферах

Формула дихлорметана делает его популярным в качестве реагента лабораторного синтеза. Невысокая реакционная способность позволяет растворять вещества без получения промежуточных нежелательных соединений.

Метилендихлорид разрушает пластмассы и каучуки, поэтому его наносят на пластиковые детали для точечного склеивания полистирола, полиэтилентерефталата. Такие свойства, как подвижность и летучесть обуславливают внесение его в состав аэрозолей и создание вспененного полиуретана.  При добавлении метиленхлорида к полимерам он быстро испаряется, становится возможным изготовление быстро застывающих форм.

Другие области использования:

  1. Для получения ацетилцеллюлозы, необходимого для защитных плёнок на фотографии.
  2. В выработке лекарственных препаратов: антибиотиков, витаминов, нестероидных противовоспалительных средств.
  3. При изготовлении электронных печатных плат как обезжириватель алюминия.
  4. За счет вспыхивающих свойств добавляется в жидкость для новогодних огней.

Где купить и сколько стоит

Дихлорметан продаётся заводами-производителями, а также специализированными магазинами. Стоимость от 50 рублей за 1 л. Зарубежные компании импортируют его за 100 руб/л.

Заключение

Дихлорметан – это хлорсодержащее галогенпроизводное, применяемое как растворитель многих веществ, обезжириватель. При пероральном употреблении и вдыхании он токсичен, при обработке пищи используется как промежуточная экстрагирующая добавка. Способ получения – ступенчатое замещение. Необходим в фармацевтике, хроматографии, пластмассовой промышленности.

Читайте также:

1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (Пока оценок нет)
Загрузка...
Поделитесь
Читать еще

"Деньги польются рекой": 5 знаков зодиака в ближайшие 5 дней пополнят свои кошельки хрустящими купюрами

Лето заканчивается, а поправить свое материальное положение так и не удалось. Не стоит расстраиваться. Астрологи сообщили, что некоторые представители...

Знаки зодиака, которые меняются в отношениях друг с другом

Совместимость знаков зодиака — это очень интересная тема. Представители некоторых созвездий вместе могут образовывать крепкий и по-настоящему гармоничный союз...

"Накроет денежной лавиной": 5 знаков зодиака, которых во второй декаде августа 2022 года может ждать богатство и финансовая свобода

Во второй декаде августа у 5 знаков зодиака в кошельках окажется приличная сумма денег, которую они потратят на свои...

Мордовник: описание, виды, применение, отзывы

Мордовник (эхинопс) принадлежит к многолетним растениям семейства Астровых. Наиболее комфортно он ощущает себя в солнечных сухих районах. Его любят...

Эрудит-тест не для интеллектуальных слабаков

Многие считают себя умными и образованными, но доказать это на деле способен далеко не каждый. Предлагаем вам интересный тест,...

Интереснейший тест на эрудицию: а вы осилите?

В нашем неординарном тесте вы сможете проявить все свои знания и логику. Привлеките и интуицию, она очень пригодится, ведь...

"Подарки Вселенной": на 5 знаков зодиака в первой половине августа 2022 года может обрушиться сплошной поток успеха и везения

В первой половине августа некоторым представителям зодиакального круга нужно отбросить все сомнения и наконец-то сделать то, о чем они...
0 Комментария

Оставить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.

Adblock
detector