Дихлорметан: свойства, реакции, применение

Дихлорметан – это хлорсодержащий органический растворитель, применяемый во многих сферах. Он проявляет хорошие растворяющие свойства, за счет чего способствует реакциям экстракции, очищает фрукты, овощи, используется для синтеза пластмасс и полимеров. Хлористый метилен – синтетический растворитель, токсичный при непосредственном контакте, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать технику безопасности.

Что такое дихлорметан, формула

Дихлорметан представляет собой органическое галогенпроизводное, летучую жидкость со свойствами растворителя. Молекула имеет вид атома углерода, находящегося в центре, к которому прикреплено два водорода и хлористые радикалы. Рациональная формула дихлорметана:

CH₂Cl₂

Впервые он был выделен в 1840 году французским физиком и химиком Анри Виктором Рено путём смешивания хлорметана с газом хлора. В природе не встречается.

Структурная формула дихлорметана

Формула дихлорметана показывает, что это алифатическое вещество, не включающее циклических ароматических компонентов. Оно относится к галогенпроизводным углеводородов, конкретно – метана. Рудничный газ – простейший алкан (CH₄). Метиленхлорид – продукт замещения двух водородных атомов на хлоридные заместители.

Физические свойства, внешний вид

Дихлорметан – это жидкий растворитель без цвета, прозрачный, со слабым сладковатым запахом. Трудно воспламеняется, при контакте с водой даёт вспышку (14 °С), сам при этом не горит. Возгорается при смешивании с другими горючими растворами. Температура плавления отрицательная, составляет -96,7 °С, кипит при +39,8 °С. При достижении порога в 556 °С самовоспламеняется, при 450 °С – обугливается.

Молекула дихлорметана

Свойство растворимости в воде слабо выражено, смешивается с ней тяжело, при подогревании процесс замедляется. Характерно формирование азеотропной смеси – жидкости, состав которой не изменяется при кипении. Смешивается со многими неполярными растворителями: спирты, ароматические циклы (бензол, толуол, фенол), эфиры, смолы. Обладает низкой плотностью и вязкостью, очень текуч. Устойчив к агрессивным воздействиям окружающей среды при невысоком уровне влажности.

Химические свойства и реакции с дихлорметаном

Дихлорметан вступает во взаимодействие с другими галогенами, хлорируется до образования хладона и паров хлороводорода:

CH₂Cl₂ + Cl₂ = CHCl₃ + HCl*

Реакция дихлорметана при 200 °С с йодом и бромом даёт йодиды и бромиды:

CH₂Cl₂ + I₂ = CH₂I₂ + Cl₂*

CH₂Cl₂ + Br₂ = CH₂Br + Cl₂*

Растворитель подвергается восстановлению в присутствии палладиевого или никелевого катализатора:

CH₂Cl₂ + H₂ = CH₄ + CH₃Cl

В формуле дихлорметана присутствует сильный окислитель, за счет которого идёт выделение карбонильных соединений (формальдегид) из оснований щелочных металлов:

CH₂Cl₂ + 2NaOH = CH₂O + 2NaCl + H₂O

При реагировании с аммиаком при показателе pH более 7 дихлорметан даёт амины – метанимин, а также хлорид натрия:

CH₂Cl₂ + NH₃ + 2NaOH = CH₃N + 2NaCl + 2H₂O + NH₃

Подвержен разложению при подогревании, при гидролизе выделяется альдегид и соляная кислота:

CH₂Cl₂ = CH₂O + HCl

Другая реакция дихлорметана –  Фриделя-Крафтса, введение алкильного заместителя в бензольный цикл:

CH₂Cl₂ + С₆H₆ + AlCl₃ = C₁₃H₁₂

Производство и получение

В лабораторных условиях растворитель можно получить из трихлорметана и диметилкарбинола c добавлением карбонильного комплекса марганца при выдерживании нагрева до 120 °С в течение 3 часов:

CHCl₃ + C₃H₈O + Mn₂(CO)₁₀ = CH₂Cl₂ + MnCl₂ + CO₂*

Возможно получение дихлорметана из хлороформа и гидроксида железа (II). Эти методики отличаются небольшим выходом – не более 73% продукта, поэтому не применимы для промышленного производства.

Для массового выпуска чаще всего используют метод радикального замещения при 500 °С, заключающийся в постепенной замене водородных частиц. Процесс ступенчатый, на одном из этапов происходит формирование метиленхлорида:

CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl

CH₃Cl + Cl₂ = CH₂Cl₂

Окончательная подмена идет до четырёххлористого углерода, задача производителя при этом состоит в недопущении полного протекания взаимодействия, чтобы повысить выделение хлорметилена.

Поскольку применение дихлорметана ориентировано на химическую сферу, важна степень итоговой чистоты. Очистку проводят промыванием концентрированными кислотами и щелочами, щадящую сушку и перегонку.

Применение

Основные области применения дихлорметана – химия, строительство, производство пластмасс, хроматография. Благодаря возможности смешивания с жирами и липидами, обезжиривает поверхности, помогает снять лакокрасочное покрытие.

Применение в пищевой промышленности

Применение дихлорметана для выпуска продуктов питания строго регламентируется, поскольку при приёме внутрь он токсичен. Не зарегистрирован в реестре добавок, т.к. используется в производственном процессе как экстрагент. Его можно найти в такой продукции:

• пиво;
• быстрорастворимые напитки;
• чай;
• кофе;
• искусственные и натуральные ароматизаторы.

Во время обработки кофейные зерна и чайные листья теряют часть кофеина, такие товары могут употреблять люди с повышенным давлением, которым противопоказан приём больших доз кофеиносодержащих напитков.

Применение в химии и других сферах

Формула дихлорметана делает его популярным в качестве реагента лабораторного синтеза. Невысокая реакционная способность позволяет растворять вещества без получения промежуточных нежелательных соединений.

Метилендихлорид разрушает пластмассы и каучуки, поэтому его наносят на пластиковые детали для точечного склеивания полистирола, полиэтилентерефталата. Такие свойства, как подвижность и летучесть обуславливают внесение его в состав аэрозолей и создание вспененного полиуретана.  При добавлении метиленхлорида к полимерам он быстро испаряется, становится возможным изготовление быстро застывающих форм.

Другие области использования:

1. Для получения ацетилцеллюлозы, необходимого для защитных плёнок на фотографии.
2. В выработке лекарственных препаратов: антибиотиков, витаминов, нестероидных противовоспалительных средств.
3. При изготовлении электронных печатных плат как обезжириватель алюминия.
4. За счет вспыхивающих свойств добавляется в жидкость для новогодних огней.

Где купить и сколько стоит

Дихлорметан продаётся заводами-производителями, а также специализированными магазинами. Стоимость от 50 рублей за 1 л. Зарубежные компании импортируют его за 100 руб/л.

Заключение

Дихлорметан – это хлорсодержащее галогенпроизводное, применяемое как растворитель многих веществ, обезжириватель. При пероральном употреблении и вдыхании он токсичен, при обработке пищи используется как промежуточная экстрагирующая добавка. Способ получения – ступенчатое замещение. Необходим в фармацевтике, хроматографии, пластмассовой промышленности.

Читайте также:

• Алюмосиликаты: свойства, виды, получение, применение
• Оксиды железа: свойства, реакции, применение, польза и вред
• Бентонит: свойства, польза и вред, применение
• Оксид магния: описание, польза и вред, применение, реакции