Изолейцин: свойства, формула, применение, источники, реакции

Изолейцин – это незаменимая аминокислота, входящая в состав большинства белков. В организме человека она выполняет ряд важных функций, от нормализации обмена веществ до регенерации тканей. Её синтезируют многие животные, бактерии и растения, людям путь выработки этого вещества недоступен из-за отсутствия определённых ферментов, поэтому в рационе всегда должны присутствовать белковые продукты, содержащие данную аминокислоту. Изолейцин необходим после интенсивных физических нагрузок, травм и операций. Он применяется в медицине для заживления повреждений и в косметологии для омоложения кожи.

Что такое изолейцин, формула

Изолейцин представляет собой альфа-аминокислоту с химической формулой:

HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3

Рациональная формула (показывающая основные функциональные группировки):

С6H13NO2

Аминокислота — это азотсодержащее соединение, состоящее из углеродной цепочки с карбоксильной группой (-COOH) и аминогруппой (-NH2). У альфа-аминокислот обе функциональные группировки прикрепляются к первому атому углерода (альфа-атому).

l-изолейцин: структурная формула, молекула

l-изолейцин: молекула, структурная формула

Изолейцин – алифатическое вещество, т.е. в его структуре не встречаются ароматические радикалы, вместо них – алифатические цепи, которые могут включать двойные либо тройные связи. Она относится к аминокислотам с разветвлённой боковой цепью. Такие аминокислоты имеют большое значение для энергетического обмена и расщепляются не в печени, а в скелетных мышцах, а также в других органах (сердце, почки). Впервые изолейцин был открыт в 1906 году немецким биохимиком Эрлихом в опытах по разделению белкового гидролизата свекольной патоки на фазы, тогда были определены некоторые физические свойства этой аминокислоты, такие как растворимость в жидкостях разной природы.

Физические свойства

Изолейцин относится к гидрофобным аминокислотам за счёт наличия боковой разветвлённой цепи. Несмотря на это, он хорошо растворим в некоторых органических растворителях: уксусная кислота, щёлочи. Плохо растворяется в воде, спиртах, в частности в этаноле, не растворим в эфирах. При нормальных условиях изолейцин имеет вид белого или бесцветного кристаллического мелкодисперсного порошка со слегка горьковатым вкусом, без запаха. Плавится и разлагается при температуре 286 °С.

Изолейцин проявляет хиральность – свойство несовмещения молекулы в пространстве с зеркальным отражением. Это означает, что его молекула несимметрична и не может ровно наложиться на своё отражение. Такой эффект обусловлен наличием двух центров хиральности – ассиметричных атомов углерода альфа и бета.

В связи с присутствием в структуре двух хиральных центров изолейцин может существовать в форме четырёх стереоизомеров. Стереоизомеры — это пространственные изомеры, вещества, имеющие одинаковых атомный состав, но разное положение группировок в пространстве относительно углеродной цепи.  Стереоизомеры данной аминокислоты представлены парами энантиомеров – зеркальных отражений друг друга, не совмещаемых при наложении. Смесь энантиомеров – рацемат, отличающийся от индивидуальных веществ физическими свойствами: температура плавления, как правило, ниже, растворимость лучше, плотность более высокая. Существует 4 стереоизомера изолейцина:

  • l-изолейцин;
  • d-изолейцин;
  • l-аллоизолейцин;
  • d-аллоизолейцин.

Из них только l- изолейцин проявляет присущие ему биологические свойства и входит в состав белков.  Эта форма встречается в природе, тогда как три другие получают искусственным путём.

Химические свойства, реакции и взаимодействия

Изолейцин проявляет сходные с другими альфа-аминокислотами химические свойства. Взаимодействие идёт через активные функциональные группировки: карбоксильную и аминогруппу. Он вступает в реакции различного типа:

  1. Дезаминирование кислотами (азотистой кислотой) – отщепление альфа-аминогруппы с образованием аммиака (или молекулярного азота) и альфа-кетокислоты.
  2. Алкилирование с избытком йодметана – введение в структуру алкильного радикала (алкилы – частицы алканов, имеющие свободный электрон). Реакция идёт в присутствии щёлочи и приводит к синтезу аммониевых солей – бетаинов.
  3. Этерификация проводится через взаимодействие со спиртами, реакция идёт по карбоксильной группировке, при этом образуются эфиры, процесс идёт с отщеплением воды.
  4. При реагировании с двухвалентными металлами происходит образование комплексных солей. Взаимодействие с медью даёт голубой осадок. Это качественная реакция на обнаружение в соединении пептидных связей.

Изолейцин образует соли и с одновалентными металлами, например, с натрием:

6H13NO2 + 2Na → 2C6H12NONa + H2

В ходе взаимодействия выделяется газ водород и соль 2-амино-3-метилпентаноат натрия, образовавшаяся в результате замещения в аминокислоте водорода в карбоксильной группировке. По сходному механизму протекает реакция с щелочами, отличие заключается в побочном продукте – образуется не водород, а вода:

С6H13NO2 + Na → C6H12NONa + H2O

При нагревании изолейцина возможно получение амида – вещества, в которых гидроксильная группа замещена аминогруппой. В итоге происходит выделение 2-амино-3-метилпентанамида:

С6H13NO2 + NH3 → C6H12NONH2 + H2O

Реакция дезаминирования изолейцина азотной кислотой идёт в две стадии. На первом этапе к аминокислоте приливают нитрит натрия и хлористый водород, которые и дают азотистую кислоту. Затем происходит непосредственное взаимодействие с изолейцином:

С6H13NO2 + NaNO2 + HCl → C6H12O3 + N2↑ + NaCl + H2O

Выделяющийся молекулярных азот свидетельствует о наличии в соединении пептидных связей, а его объём говорит о виде аминокислоты. В качестве побочных продуктов реакции выступают хлорид натрия, вода, а также 2-гидрокси-3-метилпентановая кислота – результат замещения аминогруппы гидроксильной группировкой (-OH).

При температурном режиме, достигающем 286 °С и более изолейцин термически разлагается на 2-метилбутиламин и углекислый газ:

С6H13NO2 → С5H11NH2 + CO2

Производство и получение

Для получения изолейцина изначально использовались химические методы. Его получали посредством цепочки сложных реакций. Условно синтез делится на три стадии, каждая из которых включает несколько химических реакций:

  1. Получение диэтилбутилмалоната. Для этого к этанолу сначала добавляют натрий, после завершения реакции смесь нагревают и при постоянном перемешивании ртутной мешалкой добавляют сложный эфир – диэтилмалонат. Массу кипятят 48 часов, удаляют лишний этанол через дистиллятор. Вносят воду и отстаивают для разделения фракций: сложноэфирный слой снимают и подвергают дистилляции.
  2. Получение α-бром-β-метилвалериановой кислоты. Данный этап наиболее сложный и включает порядка 5 реакций органического синтеза, а также экстракцию, ручного перемешивание, охлаждение до строго определённых температур, внесение веществ посредством капельной воронки.
  3. Непосредственное получение изолейцины. Для этого к α-бром-β-метилвалериановой кислоте приливают гидроксид аммония, герметично закрытая смесь настаивается в течение недели. Затем её нагревают 12 часов для удаления аммиака. Полученный раствор концентрируют при пониженным давлении, охлаждают его до 15 °С, в этот момент выпадают кристаллы изолейцина, их тщательно просушивают. Порошок подвергают перекристаллизации – растворяют в горячей воде (95 °С), обесцвечивают и фильтруют. Затем проводят повторное охлаждение, промывку и концентрацию.

Данный способ получение изолейцина является очень сложным и затратным. Используя данную методику, практически невозможно наладить промышленное производство в связи с необходимостью проводить очень точный и длительный органический синтез. На сегодняшний день аминокислоту извлекают из белковых гидролизатов. Для получения также применяют методы биотехнологии. Изолейцин синтезируют многие бактериальные культуры, в частности Corynebacterium glutamicum.

Биологическая роль, воздействие на организм

Изолейцин участвует в жизненно важных процессах обмена веществ. Это незаменимая протеиногенная аминокислота, необходимая для нормального протекания реакций катаболизма и анаболизма. Она положительно воздействует на все системы органов человека.

Данная аминокислота усиливает и регулирует синтез белков, она входит в состав многих тканей, участвуя в образовании мышц. Она также активирует синтез и других структурных белков, в связи с чем может запускать каскад восстановительных реакций при повреждениях. Изолейцин – строительный материал, он способствует образованию в печени кетоновых тел – продуктов обмена сахаров, а также регулирует уровень глюкозы в крови посредством влияния на синтез глюкозы.

Изолейцин защищает организм от дисбаланса нейромедиаторов, предупреждая избыточную выработку серотонина посредством связывания его предшественника – триптофана. Он стабилизирует процессы катаболизма, нормализуя расщепление органических веществ и получение из них энергии. Вещество способствует выравниванию уровня холестерина, не допускает формирование холестериновых бляшек и истончение кровеносных сосудов.

Изолейцин необходим для выработки гемоглобина красным костным мозгов и для быстрого набора мышечной массы. Кроме того, он является необходимым соединением для функционирования иммунитета, поскольку влияет на энергетический баланс клеток: запускает диссимиляцию, метаболические реакции которой насыщает иммунные клетки энергией.

Суточная потребность

Потребность в изолейцине в сутки независимо от пола составляет 3-4 грамма. Спортсмены рассчитывают индивидуальную суточную дозу из расчёта 72 мг на 1 кг веса. Однако необходимо соблюдать баланс между поступающими в организм незаменимыми аминокислотами. Рекомендованная диетологами пропорция: 2 мг лейцина и 2 мг валина на 1 мг изолейцина.

Потребность в данной аминокислоте увеличивается при интенсивных физических и умственных нагрузках, в период реабилитации после операций, травм, родов. Растущий организм ребёнка, особенно в первые годы жизни, требует большого количества изолейцина в пище, поскольку идёт активное построение тканей и органов. Более высокая доза изолейцина необходима людям с психическими и неврологическими заболеваниями, при синдроме хронической усталости и раздражительности, а также анорексии и гипогликемии.

Снижена потребность в изолейцине у людей, в рационе которых наблюдается избыток белков. Потребность в этой аминокислоте снижается также при заболеваниях печени, почек, желудочно-кишечного тракта, при специфической аллергии.

Дефицит и избыток изолейцина

Дефицит изолейцина возникает при несбалансированном и нерегулярном питании, бедном мясной пищей. Когда организму не хватает аминокислоты, обмен веществ замедлятся, ухудшается самочувствие. Это состояние сопровождается симптомокомплексом, который включает такие признаки:

  • чувство усталости, вялости, нехватка сил;
  • снижение уровня глюкозы в крови – гипогликемия;
  • головная боль;
  • головокружение;
  • депрессия;
  • потеря мышечной массы;
  • сниженный иммунитет;
  • сонливость.

Лечение заключается в восполнении дефицита изолейцина путём употребления белковой растительной и животной пищи, в соблюдении режима питания и дозированных нагрузках.

Избыток аминокислоты возникает при низкой физической активностью наряду с употреблением большого количества белков. Последствия такого состояние: отложение жировой ткани (ожирение), аллергические реакции разной степени тяжести, а также липемия (синдром «липкой крови») – увеличение вязкости крови за счёт преобладания форменных элементов над плазмой. Нельзя допускать избытка изолейцина, т.к. это негативно влияет на здоровье.

Польза изолейцина

Изолейцин — это незаменимый компонент обменных процессов организма. Аминокислота необходима для нормального протекания диссимиляции – расщепления веществ до молекул АТФ (соединение, аккумулирующее энергию). В организме человека изолейцин выполняет ряд важных функций:

  • регуляция уровня сахара и холестерина в крови;
  • накопление мышечной массы;
  • регенерация повреждённых тканей;
  • уравнивание процессов возбуждения и торможения в нервной системе;
  • повышение физической и умственной работоспособности;
  • активизация иммунного ответа;
  • снятие раздражительности;
  • устранение депрессии и усиление выносливости;
  • стимуляция выработки гемоглобина.

Прежде всего, изолейцин — это строительный материал, поскольку аминокислоты являются мономерами белков. Помимо структурной функции важна и энергетическая составляющая: расщепляя эту аминокислоту, клетка получает энергию для существования. Изолейцин стимулирует синтез и расщепление других аминокислот, влияя таким образом на белковый обмен.

Вред

При соблюдении допустимых дозировок изолейцин не наносит вреда организму. Негативные последствия могут возникнуть только в случае избытка аминокислоты в рационе, они выражаются в сбое метаболизма, накоплении жировой массы, ухудшении состояния крови. Изолейцин не только безопасен для здоровья, но и необходим для поддержания нормального самочувствия. Необходимо только следить за рационом питания и в меру заниматься физическими упражнениями.

Продукты, содержащие изолейцин

Существует множество продуктов, богатых изолейцином. Наибольшее количество аминокислоты наблюдается в следующей продукции:

  • говяжье и свиное мясо;
  • рыба;
  • мясо птицы (курица, индейка);
  • молочные продукты;
  • сыры;
  • красная и чёрная икра;
  • печень;
  • куриные и перепелиные яйца;
  • соевые бобы;
  • миндаль;
  • кешью;
  • нут;
  • гречка;
  • ржаной хлеб;
  • чечевица;
  • фасоль;
  • семена тыквы и подсолнечника.

Чтобы не испытывать дефицита изолейцина, необязательно употреблять только мясо. Его можно найти во всех высокобелковых видах пищи, в том числе в овощах и семенах.

Применение изолейцина

Изолейцин применяется для восполнения дефицита белков в организме и ускорения восстановления после травматических повреждений и операционных вмешательств. Его используют в медицине для коррекции веса, нормализации всех процессов организма, применяют в косметологии для улучшения кожных покровов. Спортсменам он необходим для быстрого набора мышечной массы.

Применение изолейцина в медицине и косметологии

Биологически активные добавки к пище на основе изолейцина назначаются для восстановления организма при недостаточном белковом питании. Они показаны вегетарианцам, которые полностью исключают продукты животного происхождения из рациона (в том числе молоко и сыры). Изолейцин способствует нормализации работы поджелудочной железы и выравнивает уровень сахара в крови.

Аминокислота может назначаться в составе комплексной терапии авитаминозов и различных метаболических заболеваний. Так, доказана польза изолейцина при лечении подагры – состояния, при котором в органах и тканях откладываются кристаллы солей мочевой кислоты. Принимать вещество рекомендуется людям, склонным к переменам настроения, депрессии и раздражительности.

В косметологии применение изолейцина обусловлено его влиянием на регенерацию кожи. Он способствует обновлению кожного покрова, препятствует старению и появлению морщин. Аминокислота оказывает комплексное положительное влияние:

  • нормализует водный баланс;
  • разглаживает морщины, делает кожу упругой и эластичной;
  • стимулирует выработку коллагена;
  • усиливает регенерацию;
  • снимает воспаление при кожных заболеваниях;
  • обеспечивает проникновение в дерму других биологически активных соединений.

Применение изолейцина в спорте

Аминокислоты с разветвлёнными боковыми цепями (BCAA) применяются спортсменами для наращивания мышечной массы. Комплекс лейцина, валина и изолейцина обеспечивает стабильный и безопасный прирост мышечной ткани. Изолейцин – это субстрат для построения белков. Кроме того, он активирует синтез других аминокислот.

Изолейцин в виде порошка

В связи с тем, что изолейцин расщепляется не в печени, а в органах и тканях, он играет важную роль в синтезе энергии в процессе тренировок. Он увеличивает выносливость организма, уменьшает потливость, ускоряет восстановительный период после интенсивной физической нагрузки.

Профессиональные спортсмены рекомендуют принимать изолейцин и ВСАА трижды: перед тренировкой, в перерыве между упражнениями (если занятие длится более часа), а также после окончания тренировки. Такой режим дозирования оптимален, т.к. не даёт мышцам саморазрушаться, создаёт энергетический резерв и уменьшает усталость.

Где купить, цена изолейцина

Изолейцин продаётся в интернет-магазинах, можно встретить его с различными вкусовыми добавками либо без вкуса. Стоимость ёмкости 100-150 грамм составляет порядка 400-500 рублей. В аптеках изолейцин продаётся в форме порошка или в составе раствора для внутривенных инъекций, цена от 4000 до 4600 рублей.

Заключение

Изолейцин – это незаменимая протеиногенная аминокислота, необходимая организму для нормального протекания процессов обмена веществ, анаболизма и катаболизма. Соединение содержится в мясе и высокобелковых овощах, продуктах переработки семян. Биологические функции обширны и заключаются в стимуляции иммунитета и выработки гемоглобина, регенерации тканей, обеспечении организма энергией, усилении работоспособности.

Дефицит аминокислоты проявляется симптомами гипогликемии и тяжело переносится, приводит к дистрофии. При несоблюдении доз изолейцин приводит к накоплению избыточного жира и загущению крови. Вещество применяется в косметологии для улучшения качества кожи и борьбы со старением. В медицине изолейцин назначается для нормализации веса и при лечении авитаминозов. Спортсмены принимают изолейцин и другие аминокислоты с разветвлённой боковой цепью для увеличения выносливости и роста мышц.

Читайте также:

Сайт предоставляет информацию в справочных целях, только для ознакомления. Поставить диагноз и назначить адекватное лечение может только врач! Медикаменты и народные средства должны назначаться специалистом, так как имеют противопоказания и побочные действия! Посещение и консультации квалифицированного специалиста строго обязательны!
1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (1 оценок, среднее: 5,00 из 5)
Загрузка...
Поделитесь
Читать еще

Азотная кислота: свойства, применение, реакции

Азотная кислота — это сильная неорганическая гидроксид-кислота, которая востребована во всех сферах промышленности. Её используют в качестве реактива для...

Тест на эрудицию, который даже умники не могут пройти

В наше время обладать гибким умом очень полезно, да и обширные знания всегда могут пригодиться. Мы предлагаем вам интересное...

Быстрый тест на эрудицию, который не просто осилить

Всегда считалось престижную слыть эрудитом и мыслителем. Но эти качества встречаются не так часто, как хотелось бы. Мы предлагаем...

25 самых прочных металлов в мире

Пригодность металлов к применению в той или иной сфере определяется длинным перечнем характеристик: где-то нужны более прочные, где-то –...

Проверьте уровень своей эрудиции непростым тестом

Предлагаем вам проверить свои силы в нашем интересном тесте. Для того, чтобы достойно пройти это испытание, вам будет необходимо...

10 ошибок при ремонте ванной комнаты

При ремонте ванной комнаты важно продумать все до мелочей, поскольку ошибки могут привести к неудобствам в будущем. В худшем...

Технологии монолитного строительства: съемный и несъемный тип опалубки

Домостроение с использованием бетонной массы, загружаемой в опалубку, уверенно вытесняет блочное, кирпичное и панельное строительство. Установка формы – это...
0 Комментария

Оставить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Adblock
detector