Изопрен: свойства, формула, реакции, применение

Изопрен – это натуральное органическое соединение, которое выделяют многие виды деревьев, а точнее – их листва. Главными его производителями считаются дуб, тополь, эвкалипт и некоторые виды бобовых. Изопрен – это бесцветная жидкость с характерным едким запахом. Вещество является структурной основой синтетических каучуков и позволяет обеспечивать максимальную схожесть их свойств с натуральными аналогами. Он крайне важен как в химической промышленности, так и в биохимии.

Изопрен, упакованный в пакеты

Что такое изопрен: его особенности

Изопрен – это, говоря научным языком, ненасыщенный углеводород диенового ряда. Он относится к классу органических соединений и его часто можно встретить в природе. Синтезировать реагент способны многие растения, водоросли и бактерии. Получить изопрен можно и в лаборатории.

Изопрен является незаменимым компонентом дли изготовления синтетического каучука, применяемого для производства автомобильных шин и ценящегося за свою схожесть с натуральными каучуками. Соединение великолепно растворяется в спирте. В нормальных условиях представляет собой жидкость практически неотличимую от воды по своим внешним характеристикам с резким неприятным запахом. В реакции полимеризации реагент образует изопреновые каучуки, схожие по своему строению с натуральными аналогами..

Натуральные каучуки получают посредством воздействия на сок, полученный из некоторых тропических деревьев. На следующем этапе каучук подвергают реакции вулканизации – обрабатывают его обычной или хлористой серой, благодаря чему он становится более устойчивым к внешним воздействиям.

Формула изопрена и его физические свойства

Химическая формула изопрена выглядит следующим образом:

C5H8

В нормальных условиях вещество имеет вид бесцветной жидкости с неприятным запахом.

Его плотность составляет 0,68 г/см3.

Температура плавления соединения – -149,95˚С, температура кипения – 34,1˚С, температура вспышки – -54˚С, температура самовоспламенения – 220˚С.

Структурная формула изопрена

Структурная формула изопрена

Реагент не растворяется в обычной воде, но зато неплохо растворяется в спиртовой среде. При взаимодействии с метанолом, этанолом и ацетоном он способен к образованию азеотропных смесей.

В парах при взаимодействии с воздухом вещество создает взрывчатые смеси. Пары изопрена в больших объемах способны оказывать одурманивающее воздействие на человека, вызывать высыпания и покраснения кожного покрова, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.

Молекула изопрена

Молекула изопрена

Химические свойства изопрена, реакции с другими веществами

При взаимодействии изопрена с водородом в присутствии никеля происходит реакция гидрирования, в ходе которой образуется метилбутен:

C5H8 + H2 → C5H10

При смешивании реактива с хлором происходит реакция образования сложного соединения – 2-метил-1,4-дихлорбутена:

C5H8 + Cl2 → C5H8Cl2

При смешивании с соляной кислотой в следствии реакции соединение дает изомер – 2-метил-1-хлорбутен:

C5H8 + HCl2 → C5H9Cl

В ходе реакции полимеризации, проводимой в присутствии катализатора, происходит образование изопренового каучука:

nC5H8 → (C5H8)n

В ходе реакции изменяется химическая структура соединения, благодаря чему образуется регулярный непредельный полимер.

По завершении реакции гидратации в присутствии серной кислоты происходит образование 2-метилбутен-2-илового спирта:

C5H8 + H2O → C5H10O

При смешивании изопрена с перманганатом калия и водой в условиях поддержания нулевой температуры происходит реакция образования трех соединений – 2-метилбутантетраола-1, оксид марганца(IV) и гидроксида калия:

3C5H8 + 4KMnO4 + 8H2O → 3C5H12O4 + 4MnO2 + 4KOH

Эта реакция известна также известна как реакция мягкого окисления или реакция Вагнера.

Схожей по названию, но не по результату является реакция жесткого окисления изопрена в кислой среде, в ходе которой главный герой статьи соединяется с перманганатом калия и серной кислотой. После завершения химических реакций происходит выделение пировиноградной кислоты, углекислого газа, сульфата калия, сульфата марганца и воды:

5C5H8 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → 5C3H4O3 + 10CO2↑ + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 37H2O

Биологическая роль изопрена

Изопрен считается одним из наиболее распространенных в живых организмах углеводородом. Кроме того, вещество содержится практические во всех видах как растительной, так и животной пищи.

Изопрен можно обнаружить в составе многих деревьев и растений. Им он помогает в борьбе с абиотическими стрессами – негативными воздействиями неживых факторов, вызывающих отрицательные изменения индивидуальной физиологии как простого, так и сложного организма. Специалистами было доказано, что изопрен способен предотвращать развитие теплового стресса у растений при помещении их в среду с температурой выше 40 С. Изопрен стабилизирует состав клеточных мембран, позволяя им адекватно реагировать на возникший тепловой стресс. Благодаря этому растениям удается сохранить листву и яркий зеленый окрас.

Кроме того, изопрен отвечает за устойчивость к воздействию химически активных форм кислорода. Объем изопрена, производимого зелеными растениями, определяется массой их листьев и количеством поступающего солнечного света, а также температурой окружающей среды. Ночью выделяется сравнительно малое количество вещества, тогда как в дневное время этот показатель значительно растет.

Изопрен представляет собой крайне важный структурный элемент многих биологических систем. Например, терпены берут свое начало именно в изопрене. Также производными изопрена являются важные для человека фитол, ретинол и витамин Е.

Получение изопрена, особенности его синтеза

Изопрен, как уже было сказано выше, производится любыми растениями. Количество синтезируемого соединения определяется как факторами окружающей среды, в которой оно находится, так и объемом его кроны. Наиболее благоприятными условиями для выработки реагента считается температура от 20 до 25 градусов, наличие солнечных лучей, нормальная влажность воздуха и густая крона с большим количеством зеленых листьев.

При таких условиях большой дуб способен вырабатывать до 25 мкг/г (сухого веса листьев)/час.

Производство изопрена

В современной химической промышленности существует масса различных методов получения изопрена. Первый был разработан британским ученым Чарльзом Уильямсом в середине 19 века: он заключался в термическом разложении натурального каучука. Сейчас данный способ не применяется, поскольку считается нерациональным в сравнении с появившимися позже методиками.

Еще одним больше не применяющимся методом получения изопрена в лабораторных условиях считается термическое разложение скипидарного масла в специальном приборе, представляющем собой конструкцию со спиралью, нагревающейся под воздействием электрического тока. В середине прошлого столетия изопрен получали посредством все того же термического разложения, однако за основу брали уже лимонен. Этот метод был достаточно дорогостоящим и перестал применяться после завершения Второй мировой войны.

Современная химическая промышленность использует другие, более выгодные, методы получения изопрена. Достаточно популярным способом получения вещества является реакция дегидрирования изопентана в присутствии оксида хрома и при постепенном его нагревании:

C5H12 → C5H8 + 2H2

В результате образуется искомый изопрен и выделяется водород. Эта реакция обратима; при необходимости вместо оксида хрома допускается применение других катализаторов.

Второй по популярности методикой получения изопрена является реакция дигидрогалогенирования, в ходе которой 1,3-дибром-2-метилбутан смешивается с гидроксидом натрия. В результате образуются изопрен, бромид натрия и вода:

C5H10Br2 + 2NaOH → C5H8 + 2NaBr + 2H2O

Сферы применения изопрена

Наиболее широко изопрен применяется в производстве синтетических каучуков различного назначения. Также возможно использование вещества с целью производства различных фармацевтических препаратов и душистых веществ.

Использование изопрена в синтезе полимеров

Большая часть всего производимого в мире изопрена применяется для последующей ее переработки с целью получения изопреновых каучуков, свойства которых максимально приближены к свойствам натуральных эластомеров. Изопреновые каучуки, в свою очередь, получили широкое применение в производстве автомобильных шин. Также изопрен, а точнее – один из продуктов его полимеризации, – играет важную роль в изготовлении шаров для гольфа и материалов, применяемых для изоляции электрических коммуникаций.

Производные изопрена используются в производстве термопластических полимеров и различных адгезивов. Кроме того, изопрен выступает в роли незаменимого компонента в синтезе бутилового каучука.

Использование изопрена в синтезе терпенов

Со второй половины 20 века изопрен применяется для производства терпенов. Терпены представляют собой ароматические соединения, состоящие из молекул изопрена. Это биологически активные вещества, а значит, они могут оказывать воздействие на состояние человека. Терпены составляют основу многих эфирных масел, применяющихся в ароматерапии. Кроме того, они способны оказывать противовоспалительный и противоопухолевый эффект, выступать в роли сильных антиоксидантов, снижать вероятность развития депрессии и устранять осложнения при диабете.

Класс опасности изопрена и правила безопасности при работе с ним

В высоких концентрациях изопрен, как и другие соединения, может быть опасен как для человека, так и для животного. При вдыхании большого объема паров изопрена или при поступлении большого количества вещества в организм любым другим способом возможно, проявление его анестетических свойств с последующим параличом и даже летальным исходом.

Метаболизм изопрена происходит преимущественно в органах дыхательной системы – через контакт с кожей попасть в организм он не может. В больших концентрациях соединение вызывает изменение сознания, может вызывать раздражение кожных покровов и слизистых. Максимальной разрешенной концентрацией изопрена в воздухе рабочей зоны считается 40 мг/м3.

При работе с изопреном стоит помнить о том, что это соединение легко воспламеняется, а значит, его необходимо держать как можно дальше от источников пламени.

По степени опасности изопрен принадлежит к 3 классу, по группе упаковки – к веществам с высокой степенью опасности. Запрещается единовременно упаковывать и перевозить большие партии изопрена.

Лаборатории, в которых осуществляется работа с изопреном, должны быть оборудованы исправной системой приточно-вытяжной вентиляции. Все работники в обязательном порядке должны использовать средства индивидуальной защиты. При попадании вещества в дыхательные пути, на кожу или в глаза необходимо промыть пострадавший участок большим объемом воды. После работы с изопреном рекомендуется полностью переодеться и принять душ. При случайном проглатывании изопрена ни в коем случае нельзя вызывать рвоту самостоятельно – необходимо прополоскать рот обычной водой и вызвать скорую.

Где можно приобрести изопрен и сколько он стоит

Проще всего приобрести изопрен в интернете, на сайтах предприятий, занимающихся его производством или перепродажей. Стоимость соединения, как правило, составляет 1000 рублей за килограмм, но можно найти как более дешевые, так и более дорогие варианты.

Заключение

Изопрен – это органическое соединение, содержащееся практически во всех растениях. Наиболее широко вещество применяется в производстве каучуков и терпенов, реже его используют в изготовлении фармацевтических препаратов. Внешне реагент представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким неприятным запахом. Он легко воспламеняется, в больших количествах может быть опасен для человека, поэтому все работы в ним должны производиться исключительно в защитной одежде и в лабораториях, оборудованных в соответствии с требованиями техники безопасности.

Читайте также:

Сайт предоставляет информацию в справочных целях, только для ознакомления. Поставить диагноз и назначить адекватное лечение может только врач! Медикаменты и народные средства должны назначаться специалистом, так как имеют противопоказания и побочные действия! Посещение и консультации квалифицированного специалиста строго обязательны!
1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (Пока оценок нет)
Загрузка...
Поделитесь
Читать еще

Азотная кислота: свойства, применение, реакции

Азотная кислота — это сильная неорганическая гидроксид-кислота, которая востребована во всех сферах промышленности. Её используют в качестве реактива для...

Тест на эрудицию, который даже умники не могут пройти

В наше время обладать гибким умом очень полезно, да и обширные знания всегда могут пригодиться. Мы предлагаем вам интересное...

Быстрый тест на эрудицию, который не просто осилить

Всегда считалось престижную слыть эрудитом и мыслителем. Но эти качества встречаются не так часто, как хотелось бы. Мы предлагаем...

25 самых прочных металлов в мире

Пригодность металлов к применению в той или иной сфере определяется длинным перечнем характеристик: где-то нужны более прочные, где-то –...

Проверьте уровень своей эрудиции непростым тестом

Предлагаем вам проверить свои силы в нашем интересном тесте. Для того, чтобы достойно пройти это испытание, вам будет необходимо...

10 ошибок при ремонте ванной комнаты

При ремонте ванной комнаты важно продумать все до мелочей, поскольку ошибки могут привести к неудобствам в будущем. В худшем...

Технологии монолитного строительства: съемный и несъемный тип опалубки

Домостроение с использованием бетонной массы, загружаемой в опалубку, уверенно вытесняет блочное, кирпичное и панельное строительство. Установка формы – это...
0 Комментария

Оставить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Adblock
detector